Чернігів у період боротьби з Ордою та польською шляхтою
18 жовтня 1239 року ординці появилися під стінами Чернігова, який вважався на той час містом «багатим воїнами», «славним мужністю городян», «міцним і багатолюдним». Вороги оточили його з усіх боків. Двоюрідний брат Михайла Чернігівського — князь Мстислав Глібович привів своє військо на виручку обложеним. Розгорівся запеклий бій. Обложені намагалися допомогти воїнам Мстислава Глібовича, почали обстрілювати нападників з метальних знарядь. «Лют бе бой у Чернигова, оте й тараны на нь ставиша и меташе на нь камением полтора перестрела, а камень яко можаху четыри мужи силнии подья-ти его» — занотував літописець. Однак воїни Мстислава не змогли прогнати ворога і врятувати місто: «побежен бысть Мстислав и множество от вой его избиено бысть и град взя и запалиша его огнем».
Після навали Чернігів втрачає значення політичного центру Чернігово-Сіверщини, поступившись перед Брянськом. Занепали торгівля й ремесла, деякі з них зникли зовсім. Над чорним шаром пожарища, залишеного монголо-татарами, археологи знаходять здебільшого тільки рештки кераміки. Руйнування, заподіяні місту, були дуже великі.
Уціліле населення завойовники поділили на десятки, сотні, тисячі й десятки тисяч («тьми»), обклали тяжким податком. В історичних документах тих часів трапляється й «Черниговская тьма со всими выходы и даньми». В місті появився татарський збирач данини — баскак, якому рязанський князь змушений був навіть дарувати землі: «отвести поле по реке Прони». Через деякий час повернувся з Польщі князь Михайло. 1246 року він поїхав до Батия просити «ярлик» на княжіння. Тут намагалися примусити його виконати принизливий обряд: повернутися на південь і вклонитися зображенню Чінгісхана. Гордий князь відповів, що християнину не личить вклонятися зображенню мертвої людини. Як не вмовляли його наближені, він лишився непохитним і був убитий татарами.
Дуже повільно гоїлися рани, завдані нашестям. Ослабленням Русі скористалися литовські феодали, які ще 1220 року зазіхали на її землі. На початку 60-х років XIII століття вони під проводом Міндовга знову спробували захопити Чернігово-Сіверщину. 1355 року литовські війська ще раз з’являються на чернігівських землях. Протягом 1355—1356 рр. вся Чернігівщина, в т. ч. й Чернігів, потрапили під їх владу.
Майже півтора століття протрималися тут нові загарбники. Однак Чернігів і далі підтримував тісні зв’язки з рештою руських земель, що продовжували боротися з монголо-татарами, об’єднуючись в одну державу з центром у Москві. Місто стояло на торговому шляху, яким купці з різних місць України в другій половині XIV століття добиралися до російських міст, перевозячи сіль, смолу, поташ, шкіри, а також східні товари — шовкові тканини, килими, парчу, фрукти тощо. Разом з ними до Москви, Рязані, Смоленська, Брянська, Твері їздили й чернігівці. До Чернігова прибували купці з Москви, Твері, Владимира, Ростова, Суздалі, Брянська. Більшість із них діставалася до міста Десною. З посиленням соціального гніту з боку литовських феодалів і початком набігів на Україну кримських татар, які доходили не раз і до Чернігова, потяг до Росії, де створювалася сильна держава, зростав. Переселення чернігівців, яке тривало й раніше, набирало більшого розмаху. Так, на початку XV ст. в Москву прибуло кілька українських феодалів на чолі з князем Свидригайлом. Серед воїнів, які приїхали з ними, більшість становили вихідці з Чернігова. В останній чверті XV століття рух за визволення з-під литовського панування й возз’єднання з братнім російським народом став масовим. Населення Чернігово-Сіверщини відмовилося коритися литовським панам. Нарешті, в 1500 році на бік Росії переходить ряд князів, в т. ч. й Семен Можайський, що володів Черніговом, Стародубом, Гомелем, Мінськом. Війна між Литвою й Росією в 1501—1503 рр. закріпила Чернігів разом з іншими населеними пунктами Чернігово-Сіверщини й Смоленщини за Російською державою.
Возз’єднання цих земель з російськими сприяло послабленню соціально-економічного (на Чернігівщині в кінці XVI ст. панщина становила 2 дні, а на решті території України — від 3 до 5), політичного та ліквідації релігійного гноблення, дальшому розвиткові ремесла, торгівлі, будівельної справи. В XVI столітті російські торгові люди стали появлятися в Чернігові ще частіше. Вони приїжджали сюди цілими валками підвід і продавали соболині шуби, кожухи, шовкові і лляні полотна, вироби з шкіри, зброю. В Чернігові містилися спеціальні комори, де зберігалася й продавалася сіль, привезена з Галичини. Звідси її відправляли на продаж у російські міста. Не раз зупинялися в Чернігові й іноземні купці, які їхали в Росію або поверталися назад.
Чернігів був у той час прикордонним містом, тому царський уряд подбав про його укріплення. В 1531—1534 рр. тут споруджено дерев’яну фортецю. Її обнесли валом і глибоким ровом, встановили 27 великих та багато малих гармат.
Литовські феодали не могли примиритися з втратою Чернігова. Влітку 1534 року їх війська спустошили околиці Чернігова та інші міста Чернігово-Сіверщини. Восени того ж року вони знову підійшли до Чернігова, але зазнавши великих утрат, змушені були відступити. Під час переговорів у Москві 1542 року литовські посли вимагали повернення Чернігова й інших шести міст в обмін на полонених. Домагався польський король і великий князь литовський Сигізмунд II Август Чернігова і 1549 року під час перебування в Литві російського боярина М. Морозова. Литовські й польські пани намагалися захопити Чернігів в 1563 році під час Лівонської війни, однак безуспішно. Ще одну спробу оволодіти містом здійснили вони 1579 року, та мужня оборона чернігівців змусила їх зняти облогу і відступити. Проте магнати зі своїми найманцями продовжували чинити розбій. Один з них, М. Вишневецький, у безсилій люті тоді ж спалив Чернігів та кілька інших міст.
На початку XVII ст. ставленик польської шляхти Лжедмитрій І захопив Чернігів.
Через чотири роки місто Чернігів потрапило до рук польських інтервентів, яким вдалося закріпити його за собою згідно з умовами Деулінського перемир’я 1618 року на чотирнадцять з половиною літ, а за Поляновським миром 1634 року — навічно.
Спочатку Чернігів входив до т. зв. князівства Чернігівського і підлягав адміністрації королевича Владислава, а після 1635 року став головним містом Чернігівського воєводства. Тут перебував воєвода, якого король призначав тільки із знатних польських феодалів, шляхта збиралася на сеймики. Польський уряд подбав не лише про шляхту, а й про католицьке духовенство. У січні того ж року сейм підтвердив королівські привілеї, дані раніше католицьким ченцям-бернардинцям. Почались переслідування православних, насильницьке насадження унії. Католикам було передано у Чернігові Борисоглібський монастир, архімандритом Єлецького монастиря 1628 року став уніат. Смоленський архієпіскоп навіть поклявся, що в Смоленську, Чернігові й Стародубі всіх православних приведе до унії. Щоб збільшити прибутки, 1623 року (за іншими відомостями 1620) король надав Чернігову магдебурзьке право. Всі посади в міському самоврядуванні зайняла шляхта. Війт не обирався, а призначався королем — і обов’язково з католиків.
Політика насильницького ополячення й окатоличення населення, його безправність і зростання соціально-економічного гноблення викликали масове незадоволення міських низів. Коли почалася визвольна війна українського народу проти польсько-шляхетського панування в 1648 році, чернігівці одними з перших піднялися на боротьбу проти гнобителів, за возз’єднання з братнім російським народом. Я. Вишневецький, поспішаючи з Прилук на допомогу М. Потоцькому, дізнався про поразку шляхти біля Жовтих Вод і Корсуня й відступив до Чернігова. Зупинившись недалеко від міста, він мусив спішно окопуватись, адже вся навколишня територія була охоплена повстанням. Криваві розправи, які чинив магнат над повстанцями, викликали навіть обурення його воїнів, що були «имены из мещан и ис пашенных мужиков». Налагодивши контакти з жителями Чернігова та інших населених пунктів Чернігівщини, значна частина їх приєдналася до повстанців. Я. Вишневецький зажадав від польських властей підкріплень, але даремна річ: пробитися до нього було неможливо. Побоюючись підходу козаків, магнат переправився через Десну й через Полісся почав пробиратися на Правобережжя.
7 червня сєвські воєводи, повідомивши царя про події на Україні, підкреслювали, що народні маси прагнуть возз’єднатися з російським народом: «в Киеве и в Чернигове и в ыных городах от белоруссцов та молва и желание есть, чтоб им всем быть под твоею царскою высокою рукою во крестьянской вере; то нам, холопам твоим, подлинно ведомо ото многих людей». 19 червня вони вже доповідали: повстанські війська оволоділи Черніговом, Ніжином, Борзною та іншими містами. Шляхта намагалася затриматись в Чернігівській фортеці, проте 15 червня міщани разом з козаками вибили її звідти. Місто назавжди звільнилося від польсько-шляхетського іга. Воно стало центром Чернігівського полку.
Незадоволені умовами Зборівського договору 1649 року, народні маси продовжували боротьбу проти шляхти. Російські посли в Польщі Г . і С. Пушкіни в своєму статейному списку занотували 4 квітня 1650 року: «около Чернигова и Стародуба и Почепа все мещане взбунтовалися и стоят все, собрався в окопах».
Чернігову, розташованому на північних рубежах визволеної території, загрожували війська литовського гетьмана Радзівілла. Тому тут у вільний від походів час перебував увесь Чернігівський полк на чолі з М. Небабою. Навесні 1651 року сюди підійшли Київський і Ніжинський полки. В червні польсько-литовська шляхта розпочала наступ на Україну з півночі. Незначні групи козаків, які охороняли переправи через Дніпро, не могли стримати ворога. М. Небаба негайно виступив з Чернігова назустріч загарбникам. Переважаюче чисельністю й озброєнням військо Радзівілла завдало козакам поразки. 6 липня героїчно загинув у бою і М. Небаба.
Козаки відступили до Чернігова. За ними посунули й польсько-литовські війська, сподіваючись на легку перемогу. Наказний полковник С. Пободайло мобілізував усі наявні сили на оборону міста. Радзівілл запропонував чернігівцям здатися, але дістав рішучу відмову й відійшов на Смоленщину. Є відомості, що під Черніговом стався бій. Піддячий розрядного приказу Г. Богданов залишив такий запис: «под Черниговом у Козаков з гетманом Радивиловом был бой, и литовских людей, которые з гетманом Радивилом под Чернигов приходили, побили многих людей и на бою взяли 2 пушки огневые да 3 пушки полковых».
Повернення на Чернігівщину шляхти після Білоцерківського договору 1651 року викликало нові виступи населення проти іноземних загарбників, за возз’єднання України з Росією.