XIV — XV століття. Литовсько — польське панування.
У ХIV столітті (1362 році) Литовський князь Ольгерд Гедимінович зібрав військо, куди входили литовці, поляки, українці, росіяни, білоруси і на річці Сині Води (ліва притока Бугу) розбив татарське військо братів Котлубуга, Качібея і Дмитра, які володіли більшою частиною Подільського краю. В результаті успіхів литовського князя північно-східна частина Правобережної України відійшла до Великого князівства Литовського. Литовські князі відібрали у громади землі у свою власність, селяни, які користувалися своєю землею, почали платити князям данину і нести трудову повинність.
Пізніше інший литовський князь Вітовт Кейстутович остаточно відібрав у татар Південне Поділля і вийшов до Чорного моря. При цьому князі виникли міста Дашів (Очаків), Соколов (Вознесенськ), Качибей — Коцюбіево (Одеса).
Спустошені татарами землі отримували литовські шляхтичі для заселення. У 1389 році литовський шляхтич Андрій Судимонтович отримав у подарунок землі, розташовані вздовж Дністра, почав заселяти пустельні землі.
У 1434 році поляки забрали у литовців південні землі і утворили на цій території кілька польських провінцій і об’єднали їх в Подільське воєводство. Польська шляхта закріпила селян за землею остаточно, після чого вони стали власністю польських панів, пани стали називати селян холопами.
В кінці ХУ століття Північне Причорномор’я захопила Османська імперія і переселила з «диких степів» на територію Поділля ординців, підпорядкувала їх Кримському ханству. Була встановлена межа між Кримським ханством, султанською Туреччиною, Польщею та Литвою по річках Ягорлик і Кодима.
Такі сусіди продовжували розоряти і грабувати південні території України. Через притоку Південного Бугу вздовж річок Савранка і Кодима пролягали «Кучманський» і «Шпаків» шляхи.
На карті 1851 року чітко видно дорогу з села Пирожна до Кодими.
Цими дорогами ногайці рухалися величезними збройними кінними загонами, знищуючи і грабуючи усі поселення на своєму шляху. На думку істориків до XVII століття уздовж «Шпакова шляху» поселень не було.